Bien qu'il soit possible d'explorer la High Sierra de multiples façons en solo, la région vous offre de nombreuses possibilités de vous initier à une nouvelle activité, comme la pêche à la truite dorée ou l'escalade d'un mur de granite. Des guides locaux expérimentés sont également là pour vous aider à en apprendre plus sur la région. La Tahoe Adventure Company (située à Tahoe Vista, sur la rive nord du lac Tahoe) propose tout au long de l'année des aventures guidées pour tous les âges et tous les niveaux. Promenade familiale en raquettes l'hiver, sortie en stand-up paddle l'été, balade en kayak un soir de pleine lune… tout cela est possible au lac Tahoe.
À Bishop, la Mecque de l'escalade et des randonnées, Sierra Mountain Guides propose une foule d'options pour les aventuriers aguerris, comme de l'escalade sur glace ou des treks avec très peu d'équipement, mais peut aussi vous organiser une expérience personnalisée dans l'arrière-pays en fonction de vos intérêts et de votre niveau. Au parc national de Yosemite, participez à un trek de plusieurs jours avec un garde forestier, qui vous fera traverser plusieurs campements célèbres de la High Sierra. Au sud du Yosemite, à l'est de la Sierra, montez en selle à la McGee Creek Pack Station, point de départ de nombreuses randonnées équestres pour tous les niveaux et tous les âges.
En hiver, les skieurs et surfers avancés à la recherche d'un peu d'adrénaline californienne trouveront leur bonheur auprès de SWS Mountain Guides et de leur parcours Classic Sierra High Route Tour. Cette aventure alpine extraordinaire de 8 jours vous fera camper dans la neige, escalader (avec équipement) plus de sept cols à 3 657 mètres d’altitude ou plus, et descendre de vastes étendues de pentes skiables en hors-piste.