Surnommée la « Main Street de la Napa Valley », la charmante ville de St. Helena, située en plein cœur des vignobles, regorge d'adorables boutiques, de galeries d'art et de cafés installés dans des bâtiments historiques. Dans ce petit centre-ville, tout est adapté aux piétons ; vous pouvez ainsi parcourir les épiceries fines, les boutiques de mode et les magasins de bonbons (essayez les « mendiants », de petits disques au chocolat parsemés de fruits à coque et de fruits secs, de chez Woodhouse Chocolate).
La ville de St. Helena est bordée de vignobles, comme l'emblématique Merryvale Vineyards, premier domaine viticole de la vallée à avoir ouvert après l'abrogation de la Prohibition en 1933. La Clif Family Winery (oui, ce sont les mêmes propriétaires que la société de barres énergétiques) propose des dégustations de vins produits en petites quantités, ainsi que des accords mets-vins et des plats familiaux préparés au Clif Family Bruschetteria Food Truck. Autre incontournable, Hall Wines, qui expose de spectaculaires œuvres d'art avant-gardistes, des sculptures et une « maison de verre » qui fait office de salle de dégustation. (N'oubliez pas de saluer la mascotte Bunny Foo Foo, un lapin d'acier inoxydable haut de 10 mètres qui trône à l'entrée du vignoble.)
Vous trouverez également dans le petit centre-ville l'établissement Harvest Inn, dont le célèbre restaurant Harvest Table fait partie. Dans la partie nord de la ville, poussez les portes du magnifique Restaurant at Meadowood pour déguster un dîner gastronomique et glamour (trois étoiles au guide Michelin), ou consultez le calendrier du restaurant tenu par les élèves de la Napa Valley Cooking School pour profiter d'un repas concocté par de futurs chefs dans ce petit (mais illustre) établissement.
Étape incontournable entre les repas et la dégustation de vins : le Robert Louis Stevenson Museum, près de la bibliothèque locale. En 1880, le futur auteur de L'île au trésor voyageait dans la région lors de sa lune de miel, et il trouva une cabane abandonnée à Silverado, alors ville minière fantôme isolée sur le Mont Saint Helena. Désargenté, il vécut là de nombreuses semaines avec sa jeune épouse. En 1883, il publia les souvenirs de son séjour, Les squatteurs de Silverado. Aujourd'hui, beaucoup de ses artefacts sont exposés au musée. Vous pourrez également éliminer quelques calories pendant votre visite du parc d'État de Robert Louis Stevenson, puisqu'un sentier de 8 kilomètres de long vous emmènera jusqu'au sommet du Mont St. Helena, d'où vous bénéficierez d'un point de vue imprenable sur la région de la baie de San Francisco.