ナパバレーのワイナリーに根付く芸術性は、ワイングラスには収まらず、あちらこちらに溢れています。例えば、ヘスコレクションには重要な国際的作品を展示したバーチャル美術館があります。 オークビルにあるターンブル・ワイン・セラーズには、西海岸で最大級の常設写真展示スペースがあり、アンセル・アダムズによるオリジナル作品などを鑑賞できます。
キホーテ・ワイナリーの建物は、前オーナーがオーストリアの芸術家フリーデンスライヒ・フンデルトヴァッサーに依頼して設計させたものです。シルバラードトレイル沿いの目を見張るようなこの宮殿は、金箔の玉ねぎ型ドームやなめらかなラインの建物、広大なモザイクタイルを取り入れており、バルセロナにあるガウディの作品を思い起こさせます。
2年ごとに開催されるナパ・アートウォークプログラムのおかげで、ナパのダウンタウンの通りにも芸術作品が溢れています。街中にある広場では、米国西部のアーティストたちがその想像力と工芸を表現した大規模な作品に圧倒されるでしょう。2年毎に交代して展示される作品群はそれぞれ近距離に設置されています。また、オックスボウ・パブリック・マーケット、ナパバレー・イン、ナパ・ミルなどの観光スポット近くに設置されているので、楽しみながらゆっくり散策でき、ベビーカーや車椅子でもアクセスできるようになっています。過去の展示作品には、鉄と艶出しされたハリエンジュで作られた巨大な突撃してくる雄牛、ブドウの木の茎で編んだ特大サイズのワインボトル、そしてアルミとアクリル樹脂、粉末塗装した鉄でできたオーロラの「光のカーテン」などびっくり仰天するようなものがあります。
1880年築の歴史的なナパバレー・オペラハウスの1階にニューヨークで有名なジャズクラブ、ブルーノートの支店、ブルーノート・ナパが2016年オープンし、ヒップな人たちが集う場に変貌しました。上階ではナパシェイクス（独自解釈したシェイクスピア作品を演じる劇場）やナパバレー映画祭の上映会、個人のアートプログラムなど、さまざまな興行が行われています。
ジャズ、映画上映、シェークスピアの独創的解釈は、ナパバレーの創造性を他の形で表しています。
何世紀にもわたるナパバレー開拓地の豊かな特徴を臨場感いっぱいに味わえる古典的作品も、一見の価値ありです。たとえばヨントビルのナパバレー博物館では、「ナパバレーの土地と人」と銘打った常設展示を鑑賞でき（ワインカントリーには1800年代に重要な中国文化があったことをご存知ですか）、セントヘレナのロバート・ルイス・スティーブンソン博物館には、『宝島』の著者であり、ナパの常連であったスティーヴンソンの世界的な秘蔵物を公開しています。
もう一か所必ず訪れたいのが、カリストガにあるシャープスティーン博物館です。前史から第1次世界対戦後までのナパバレーの歴史を網羅した宝石箱といえるこの博物館では、アカデミー賞を受賞したアニメーター兼プロデューサーで、ウォルト・ディズニー・スタジオのディレクターでもあるベン・シャープスティーンによる精巧なジオラマが歴史を物語ってくれます。
